Active Directory (AD) ist das zentrale Element der Nutzer- und Rechteverwaltung in vielen Unternehmen. Die Sicherheit dieser Umgebung ist von höchster Bedeutung, da ihr Kompromittieren weitreichende Folgen haben kann. Die Hack The Box (HTB) Maschine Infiltrator bietet eine lehrreiche und herausfordernde Plattform, um den Angriff auf AD besser zu verstehen und die komplizierten Angriffsvektoren in einer realistischeügestimmten Umgebung nachzuvollziehen. Die Komplexität des Infiltrator-Tasks wird als „wahnsinnig“ eingestuft – eine angemessene Herausforderung für Penetrationstester, Security-Enthusiasten und IT-Profis, die tief in die Welt der Active Directory-Sicherheit eintauchen möchten. Der Angriff auf Active Directory mit der Maschine Infiltrator beginnt klassisch mit der Recon-Phase.
Die Erkenntnis über die vorhandenen Dienste ist hier entscheidend. Durch das Hinzufügen der IP-Adresse des Ziels in die /etc/hosts-Datei und das Ausführen eines umfassenden Port-Scans mittels Nmap konnten insgesamt 13 offene Ports ermittelt werden. Dieses Wissen über die Dienste, die auf dem Zielsystem laufen, ist eine unverzichtbare Grundlage für alle weiteren Schritte. Insbesondere Dienste wie Kerberos, LDAP, SMB und WinRM fallen auf und bieten potenzielle Einstiegspunkte für Angreifer. Der nächste Schritt ist das Abgreifen von Nutzerinformationen.
Die Webseite des Unternehmens liefert bereits einen Kandidatenpool an möglichen Nutzernamen. Mit einem eigens entwickelten Python-Skript werden verschiedene Variationen dieser Namen generiert, um eine möglichst breite Benutzerliste für die weitere Analyse zu erhalten. Dieses Vorgehen zeigt, wie wichtig automatisierte Tools und Skripte sind, um den Zeitaufwand bei einer solchen Recon zu reduzieren und die Effizienz zu erhöhen. Mit der erstellten Nutzerliste wird anschließend die Domänenstruktur mittels Kerbrute analysiert. Die Besonderheit von Kerberos ist hier der Vorteil, dass es unterschiedliche Fehlermeldungen bei existierenden und nicht existierenden Nutzern ausgibt.
Dadurch ist eine genaue Nutzererkennung möglich, was einen entscheidenden Schritt bei der Vorbereitung des nächsten Angriffs darstellt. Ein besonders wirkungsvoller Angriff auf AD ist der sogenannte AS-REP Roasting-Angriff. Wenn ein Benutzerkonto den Attributwert für die „Pre-authentication“ nicht gesetzt hat, können Angreifer dessen Kerberos-Ticket anfordern, ohne das Passwort zu kennen. Dieses Ticket lässt sich offline knacken, häufig mithilfe von Tools wie Hashcat. In der HTB Infiltrator Machine erlaubte dieser Angriff den Zugriff auf das Ticket des Nutzers L.
Clark. Die daraus abgeleitete Passwortermittlung führte zu einem validierten Zugang, der weitere Erkundungen zuließ. Mit gültigen Anmeldedaten ist es möglich, weitere Informationen aus dem Domänencontroller auszulesen. Die Abfrage aller Benutzerkonten über SMB und andere Protokolle macht es einfacher, potenzielle Schwachstellen über schwache Passwörter oder veraltete Berechtigungen zu identifizieren. Im Infiltrator-Szenario wurde beispielsweise direkt im Benutzerattribut eine mögliche Passwortkombination entdeckt und genutzt, um weitere Konten zu prüfen.
Selbst hier sind die Feinheiten des Angriffs entscheidend: Aufgrund von Account-Beschränkungen oder Zeitabweichungen im Kerberos-Protokoll mussten Zwischenschritte wie die Lokale Uhr-Synchronisation zu aufgebauten Erfolgen führen. Ein weiterer wichtiger Meilenstein ist die Etablierung einer stabilen „Pivot“-Position in der Umgebung, oftmals bezeichnet als „Trittstein“. Im AD-Kontext bedeutet dies die Kompromittierung eines Benutzerkontos mit ausreichenden Rechten oder die Aktivierung eines Dienstkontos, um die interne Netzwerkstruktur weiter auszuleuchten und Angriffe innerhalb der Domäne fortzusetzen. Das Sammeln von Daten mit BloodHound, einem Werkzeug zur Analyse von AD-Berechtigungen und Beziehungen, ist hier sehr hilfreich. Es visualisiert komplexe Rechteverteilungen und gibt somit klare Hinweise, welche Angriffswege besonders erfolgversprechend sind.
In der Infiltrator-Maschine zeigte sich, wie mit Hilfe von BloodHound mittels DNS-Auflösung und Konfiguration eines eigenen DNS-Servers Schwachstellen im Domänen-Setup aufgedeckt und ausgenutzt werden konnten. Dies ist ein Beispiel dafür, wie Netzwerk- und Domänenkonfiguration mit den Sicherheitsmaßnahmen zusammenhängen und sich durch Manipulationen erweitern lassen. Der finale Schritt auf dem Weg zum „Superuser“ ist die lokale Privilegiensteigerung. Ein Aspekt, der oft unterschätzt wird, stellt Techniken wie ESC4 für den Dienst ADCS (Active Directory Certificate Services) dar. Hierbei werden verwundbare Dienstmechanismen ausgenutzt, um die Rechte auf dem Server weiter auszubauen und administrative Kontrolle zu erlangen.
Die Arbeit mit Exploits für Task Scheduler und .NET-Anwendungen zeigt die Vielschichtigkeit eines realen Angriffs auf Active Directory. Die Kombination aus Information Gathering, Credential Zugang, lateral Movement und Privilege Escalation ist typisch für professionelle Penetrationstests. Das Szenario der HTB Infiltrator Box bietet wertvolle Einblicke in die praktische Vorgehensweise bei einem Angriff auf Active Directory. Es demonstriert, wie wichtig systematische und detailgenaue Arbeit ist: Von der anfänglichen Port- und Nutzersammlung über intelligente Passwortabfragen bis hin zu komplexen Berechtigungsausweitungen.
Gleichzeitig zeigt es, wie vielseitig moderne Techniken und Tools kombiniert werden müssen, um ein vollständiges Kompromittieren zu erreichen. In der Realität ist der Schutz von Active Directory eine zentrale Aufgabe für jede IT-Abteilung. Die Erkenntnisse aus einem solchen Laborszenario erhöhen das Verständnis für potenzielle Angriffsvektoren und helfen dabei, geeignete Schutzmaßnahmen zu ergreifen. Der Einsatz von Monitoring-Tools, das Schließen von Passwort- und Protokolllücken sowie die regelmäßige Überprüfung von Zugriffsrechten sind essenziell, um unbefugte Zugriffe zu verhindern. Zusammenfassend verdeutlicht die Analyse der HTB Infiltrator Maschine die Komplexität von Active Directory Angriffen und die Bedeutung von fundiertem Wissen, kreativen Ansätzen und technisch versierten Methoden.
Für Administratoren, Sicherheitsexperten und Penetrationstester ist das Verständnis der einzelnen Phasen und Werkzeuge unverzichtbar, um die IT-Infrastruktur wirksam zu schützen oder tiefgreifend zu testen. Den Angriff von der ersten Recon der Zielumgebung bis hin zur finalen Rechteeskalation nachvollziehen zu können, stärkt die Fähigkeit, Schwachstellen zu erkennen und fundierte Gegenmaßnahmen zu entwickeln.
